在执教切尔西之前，迪马特奥的执教履历并不算亮眼。

零八年，他执教了英甲的米尔顿凯恩斯，在那个赛季的英甲联赛中拿到了第三，但在升入英冠的附加赛里输给了对手，错失了升级的机会。

虽说没能带领米尔顿凯恩斯升入英冠，但迪马特奥凭借着一个赛季的不错表现，获得了执教英冠球队西布罗姆维奇的机会，这是一支英超著名的升降机球队。

所谓的升降机，就是西布罗姆维奇在英超和英冠之间往返得很频繁。

迪马特奥执教后的第一个赛季就带队成功冲入了英超，这让他赢得了赞赏，甚至在升入英超之后，虽说有第一轮就客场零比六惨败给切尔西的悲伤回忆，但随后球队很快调整过来，一度占据英超第六，击败阿森纳，客场战平曼联，表现可谓出彩。

在那段时间，迪马特奥可谓是声名大噪，赢得了整个英国，乃至欧洲足坛的关注。

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