安切洛蒂在球员时代，就已奠定了他足球生涯的辉煌地位，曾长期是罗马、AC米兰与意大利国家队的中场主将，共获得了3次意甲冠军、2次欧洲冠军杯冠军、2次丰田杯冠军、2次欧洲超级杯冠军和1次意大利超级杯冠军。

球员时代的安切洛蒂，在AC米兰迎来了自己职业生涯的巅峰，安切洛蒂随球队获得了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超级杯冠军和丰田杯冠军。

安切洛蒂也在1988年欧洲杯中成为了最佳阵容的一员，但是因为年纪和伤病，他最终被阿尔贝蒂尼夺走了主力的位置，这也直接导致了当他入住AC米兰之后，阿尔贝蒂尼被迫出走。

虽然安切洛蒂的小心眼，迪甘有些鄙视，但是毫无疑问，安切洛蒂是一个伟大的球员，当时的AC米兰正值荷兰三剑客时代，人们所有的目光都集中在三个荷兰人身上，与里杰卡尔德一起坐镇中场中路的安切洛蒂总是将进攻的机会让给了荷兰人，而安切洛蒂自己却心甘情愿地担当不起眼的防守重任。即使有时连马尔蒂尼和巴雷西都助攻到对方禁区之内，人们却看见安切洛蒂依然在中后场协防。安切洛蒂原本有着很好的远射功夫和突破能力，但安切洛蒂为了球队的整体不惜牺牲个人的表现机会，这样的人才称得上是英雄。而一旦到了球队进攻打不开局面的时候，安切洛蒂的进攻能力就派上了用场，他曾经不止一次在比赛胶着的时候破门得分。在米兰王朝的那几年，安切洛蒂是球队中最全面的球员。

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